1958年（昭和33年）、アメリカのパトリシア・ベイ・ハロキス（Patricia Bays Haroski）が、会社を経営していた父のために経営者（ボス）と部下の関係を円滑にするために提唱。日頃お世話になっている上司（ボス）への感謝を表す日。
一般社団法人日本カラリスト協会が制定。「ヒト（10）イ（1）ロ（6）=人色」の語呂合わせ。人が生まれながらに持つ髪や目、肌の色などと調和して、その人にいちばん似合う色が自分色（パーソナルカラー）。個性を引き立て、魅力を引き出すパーソナルカラーの効果的な活用法などを提案する。
アメリカの辞書製作者ノア・ウェブスター（アメリカの学問・教育の父）の誕生日。
公益社団法人日本臓器移植ネットワークが制定。臓器移植法が施行された1997年（平成9年）10月16日に由来する。家族や大切な人と「移植」のこと「いのち」のことを話し合い、お互いの臓器提供に関する意思を確認しておく日。日本記念日協会認定記念日。
国連（国際連合=United Nations）が制定。世界の食料問題を考える日。
カッパ・クリエイト株式会社が制定。「ト（10）ロ（6）」の語呂合わせ。同社は全国で「かっぱ寿司」を運営し、人気食材である美味しい「トロ」のネタでお客様に喜んでもらい、各店舗ならびに業界を活気づけることが目的。日本記念日協会認定記念日。
アサヒ飲料株式会社が制定。同社が手がける健康16素材をブレンドして作られた「十六茶」を飲んで、自分の身体や大切な人を思いやる日にとの願いが込められている。健康16素材とは、「たんぽぽの根、エゴマの葉、発芽大麦、ナツメ、玄米、大麦、昆布、ハブ茶、桑の葉、びわの葉、きび、カワラケツメイ、ハトムギ、とうもろこし、黒豆（大豆）、あわ」のこと。日本記念日協会認定記念日。
京都市では2005年（平成17年）2月16日、二酸化炭素の排出量削減を先進国に義務附ける「京都議定書」が発効したことにちなみ、毎月16日を「DO YOU KYOTO？デー」（環境に良いことをする日）としている。「エコの日」と呼ばれることもある。
平成27年10月16日。ボクシング・亀田興毅選手、現役引退を表明。
平成25年10月16日。伊豆大島土砂災害、台風26号接近に伴い土砂災害が発生。
平成17年10月16日。ライブドア・堀江貴文社長、宇宙旅行ビジネスに本格参入。
平成9年10月16日。「臓器移植法」施行により日本腎臓移植ネットワークが「日本臓器移植ネットワーク」に改組、心臓・肝臓移植希望者登録開始。「グリーンリボンDAY」の由来。
昭和60年10月16日。プロ野球・阪神タイガースが21年ぶりにリーグ優勝。狂喜したファンらがケンタッキーフライドチキン道頓堀店前のカーネル・サンダース像をランディ・バースに見立てて胴上げし、道頓堀川に投げ込む。
昭和56年10月16日。北炭夕張新炭鉱ガス突出事故。ガス突出、およびこれに伴う坑内火災事故、死者93人。
昭和39年10月16日。中国が初の核実験。
大正12年10月16日。ウォルト・ディズニー・カンパニー設立。
明治18年10月16日。上野駅、初代本駅舎が竣工。
あだち りか（1992年10月16日生まれ 女優、グラビアアイドル、バラエティタレント）
たきもと みおり（1991年10月16日生まれ 女優）
よろいづか としひこ（1965年10月16日生まれ パティシエ）
おおさか なおみ（1997年10月16日生まれ プロテニス選手）
おおやま のぶよ（1933年10月16日生まれ 声優）
いとう ひろぶみ（1841年10月16日生まれ 政治家、初代・第5代・第7代・第10代の内閣総理大臣）
